Được thành lập năm 1833 là thị xã ở biên giới Lãnh thổ Tây Bắc, Chicago phát triển thành một trong những thành phố hạng nhất của thế giới. Chicago là nơi của nhà chọc trời đầu tiên của thế giới, Tòa nhà Bảo hiểm Nhà cửa (Home Insurance Building), và ngày nay là trung tâm kiến trúc, tài chính, và văn hóa của miền Trung Tây. Nó là trung tâm vận tải của nước Mỹ, có nhiều đường xe lửa và đường xuyên bang nhất của thành phố nào trong nước. Chicago cũng đứng đầu về số hội chợ được đăng cai hàng năm. Thành phố đã nổi tiếng toàn thế giới lâu năm về tài chính, công nghệ, vận tải, và dân tộc. Các nhà chọc trời, món ăn, truyền thống chính trị, và đội thể thao của Chicago cũng nổi tiếng. Nó có nhiều tên hiệu, bao gồm “Thành phố thứ hai” (tiếng Anh: “Second City”), “Thành phố lắm gió” (“Windy City”), “Thành phố vai lớn” (“City of Big Shoulders”), và “Chi-town”.